http://viaggi.groupon.it/ qui puoi trovare tante proposte ad un ottimo prezzo.
Ad esempio ora c'è la Toscana, un BeB a Sesto Fiorentino a 39 a camera per notte, con colazione e drink di benvenuto, però si possono prenotare un max di 3 notti http://viaggi.groupon.it/17478624.
Poi potreste fare un'altra notte a Firenze, con colazione in camera superior, bottiglia di vino e frutta di benvenuto per una notte a 64 €, a 2 passi dal Duomo http://viaggi.groupon.it/17198189.
L'altra notte in provincia di Pisa, con colazione e bottiglia di vino a 39€ a camera http://viaggi.groupon.it/17401613.
220€ complessivi per dormire, altri 150€ per pranzo e cena ed almeno altri 150€ fra benzina ed autostrada (dato che da come ho capito siete del centro/nord).
Quindi 5 giorni con poco più di 250€ a testa dovreste riuscirci.
Questi ovviamente sono solo esempi, io mi sono sempre trovata bene.
Prima di acquistare contatta le varie strutture per la disponibilità nei giorni che preferisci.